酮和醛生成氰醇
描述:在质子源(酸)存在的情况下,用氰化物离子处理醛(或酮)会形成氰醇。
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现实生活中的例子:
Org。合成,1935,15,3
DOI链接:10.15227/orgsyn.015.0001
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Org。合成人,1942,22,13
DOI链接:10.15227/orgsyn.022.0013
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你好詹姆斯,
首先祝贺你的努力,这真的很了不起。我来这里是因为我对这些材料更感兴趣作为教学的补充。我推荐给我的学生,我一直在寻找新鲜的东西。比如反应的新应用,等等。关于这个特殊的反应,我发现了一个学生的问题(在互联网上的某个地方),问为什么,对于氰化物离子,氮不攻击羰基,因为它在sp轨道上有一对电子,而且电负性比碳强得多。我相信答案在于原子轨道和它对CN分子轨道的贡献。你能分享一下你的想法吗?我真的很感激。
谢谢,
范。
如果你观察一下丁腈孤对攻击形成的中间产物,你会发现丁腈氮会带正电(还有一个很好的离去基)。它不是稳定的中间体。虽然有可能会形成一些中间产物,但它很快就会恢复到起始物质。
谢谢你!这是一个更简单的解释,但比我发现的那个更有效,那个涉及到分子轨道和一些高斯函数。