氧汞化:用Hg(OAc)2和水从烯烃中制取醇
描述:烯烃用醋酸汞处理[Hg(OAc)2]和水会水合形成醇,加入NaBH4.
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现实生活中的例子:
Org。Synth, 1973,53,94
DOI链接:10.15227/orgsyn.053.0094
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Org。Synth, 1973,53,94
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好了。感谢在还原步骤中的激进机械,但它应该是Hg(l)而不是Hg(s)吗?
我向我的学生指出,Hg(OAc)2对环境的影响必须与提高产量和避免C+重排相平衡。
哈!。是的,我想应该是汞(液体)。我做了几次,它形成了这个美丽的小灰色分散体,它在我的脑海里一定是固体的&我忘了它实际上是液体。
这对学生很有帮助。谢谢你
荣誉的家伙。在之前的课程中需要这个,但不管怎样,睡眠被高估了。
抱歉,但我能知道为什么有时会在这个反应中使用THF吗?能溶解有机化合物和醋酸汞的纯极性溶剂吗?或者它与氧原子对Hg原子的稳定能力有关?(类似于为什么在乙醚和四氢呋喃中进行格氏反应)
谢谢
在步骤5之后,汞原子不是多了一个电子吗(也就是说,它不是一个自由基吗)?
为什么这种均裂键被青睐?
汞-碳键非常弱(约30千卡/摩尔,而C-H键为100千卡/摩尔)。即使是温和的加热也会导致均溶性裂解。
C-Hg键裂解后,Hg处于(I)氧化态。自由基抽离氢后,汞进入Hg(0)氧化态。