消除(E2)的烷基卤化物给烯烃

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7的想法”消除(E2)的烷基卤化物给烯烃”

1. 你好,你可以在示例2进行更详细的描述。在第一个示例中我们已经见过碳π键形成更稳定。如果我们遵循相同的规则,例2中形成的π键应该在C1和C2。你说这是因为的离去基团和氢必须反彼此为了消除发生,和甲基C1停止它。然而,我们仍然有一个可用的氢原子,C1可以帮助之间的成键发生C1和C2。我很抱歉但是也许意味着一个双键C1和C6之间?

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   1. 这就跟你问声好！这个例子是正确的。这是一个E2消除。理想情况下最取代烯烃的形式,但这是不可能的因为Cl反甲基,而不是一个H的取代碳。
      因此消除必须发生在其他β碳实际上有一个可用的H抗的Cl。

      H -原子附着在碳轴承Cl不能参与E2消除。这是所谓的“alpha-elimination”,虽然他们是已知的(例如从HCCl3强碱的存在)的碳不够酸发生在这里。

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2. 主要卤代烃呢?你怎么将它们转化为烯烃的?

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   1. 通常治疗一个笨重的基础将会做这项工作。典型的例子是t-BuO (-)。在某些情况下tBuO(-)也将做的SN2反应(尤其是不受阻碍的主要卤代烃如CH3CH2Br或CH3CH2CH2Br)。另一个选择是疲软的胺基吡啶、三乙胺,或甚至(如果你的课程涵盖了)。

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3. 问题:如果异丁基溴化处理-哦,水会导致E2和SN2反应吗?我假设,即使水是极性质子溶剂-哦是强亲核试剂水不会影响-哦,因为它是-哦conj.酸。我想在这种情况下没有观察到的热量-哦阴离子要么deprotonating单一H之间的竞争从β碳作为路易斯碱或替换导致α碳和替换攻击的Br -哦?我想看到-哦和水使我不知所措。

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4. 很有帮助谢谢!

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   1. 反应是100%反卤离子和原子hudrogen两极分化的强碱periplaner应该是正好相反的分子。这似乎是一个两步反应bt是单步反应

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