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克莱森缩合的酯类

描述:酯类一个,强碱处理吗烯醇化物可以形成。由此产生的烯醇化物可以添加到另一个,导致的替换羰基碳。

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现实生活中的例子:

Org。Synth。1940年,20岁的6

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.020.0006

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Org。Synth。1940年,20岁,32

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.020.0032

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Org。Synth。1943年,23岁,35岁

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.023.0035

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评论

评论部分

12的想法”克莱森缩合的酯类

  1. 这就跟你问声好!我不太明白上面给出的6例的机制,Dieckmann反应…谁能请解释?我想我理解的第一部分环酯与醇反应打开戒指不过,我有点困惑…。

  2. 这就跟你问声好!我不太明白上面给出的6例的机制,Dieckmann反应…谁能请解释?
    我想我理解的第一部分环酯与醇反应打开戒指不过,我有点困惑…。

    1. 两个问题。1)基地的选择通常是溶剂的共轭碱。氢氧根离子是水的共轭碱。水是不会溶解大多数基质中您想要使用这个反应。
      2)即使你使用,1 - 2的KOH乙醇或甲醇溶剂,平衡将导致形成侯尔作为活动基地,因为它出现在巨大的过剩。
      3)酸碱反应杂原子(地、h - h)往往比加成反应。不确定我想说同样的适用于形成的烯醇化物,这确实需要重大重组的分子(即rehybridizationα碳)。
      4)为什么要冒险呢?你把你的时间、精力和能量的过程。为什么即使是最轻微的机会在减少你的收益,当成本你基本上没有使用醇盐为基础而不是KOH ?

  3. 有没有可能dickmann反应如果nh -集团目前在分子?
    我认为nh -集团给代替ch2 -阴离子。

    1. 我相信可逆性取决于您所使用的类型的基地和α氢原子的数目。

      下面是一些常见的基地不可逆形式:
      不,NaNH2、KH LDA

      常见的可逆基地:
      NaOEt, NaOMe

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