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将LiAlH4加到酮上得到仲醇

描述:氢化锂铝与酮的结合会形成仲醇(在加入酸之后)

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现实生活中的例子:

Org。合成,1967,47,16
DOI链接:10.15227/orgsyn.047.0016

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评论

评论部分

关于“将LiAlH4加到酮上得到仲醇

  1. LiAlH4似乎与试剂NaBH4在相同的醇还原反应中起作用。如果LiAlH4能得到与NaBH4相同的产物,那还记得NaBH4是试剂有什么意义呢?

    1. NaBH4是一种较温和的还原剂,可用于质子溶剂中。它只会还原醛或酮。LAH是一种非常强的还原剂,不能用于质子溶剂中,因为剧烈的去质子化会释放H2气体。因此,它必须单独用于水工作。

    2. NaBH4用于选择性还原。例如,如果一个分子中存在一个酮和一个羧酸,而最终产物中需要羧酸,那么就会使用NaBH4,因为它不能还原羧酸(或任何衍生物)。LiAlH4是一种强得多的还原剂,可以简单地将这两个基团转化为仲醇。

      我希望这能有所帮助!

      布莱恩

  2. 关于立体化学——既然它在AlH3之前是平面结构,那么如果碳上有一个立体中心,它会产生等量的对映体吗?

  3. 我对一些事情很好奇。在质子化的步骤中,H3O(看起来)是从哪里来的使O^-质子化的?图表上说我们使用的是H2SO4/H20那么H3O是由H2SO4/H2O相互作用产生的吗?如果这是个愚蠢的问题,我很抱歉。

    1. Al以-5氧化态开始,价[Ar]。它倾向于+3 [Ne]价结构。它先推了一个H。这个额外的电子最终破坏了质子化氧上的一个键,生成了O-,然后立即与质子(H+)结合。从电荷会计的角度来看,我们有一个剩余的Li+。Li+和HS04-在一起,我*认为*是因为硫酸阴离子的电负性更强,因此liiso4的能态比取代新形成的OH基团上的氢要低。

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