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用酸向烯烃中加入醇

描述:烯烃在酸的存在下用酸处理酒精(通常作为溶剂)形成醚。

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现实生活中的例子:

Org。Synth, 1940, 20,81

DOI链接:10.15227/orgsyn.020.0081

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评论

评论部分

关于“用酸向烯烃中加入醇

  1. 在最后的去质子化过程中,我们是否需要考虑R-OH和H+的pKa才能正确地写出反应机理?

    1. 我不这么想。溶液中通常有多种物质能够作为强酸如质子醇(pKa -3)的碱。我在这里画了HSO4-来完成催化循环但说实话,它可能是许多不同的物种。这就是为什么人们经常喜欢用“B”来表示一般的碱基。

    1. 确定。第一步是烯烃与H+反应,在取代量较少的碳上形成C-H,留下叔碳正离子。叔碳正离子离氧有5个键远。5元环很好,很容易形成。所以氧孤对攻击碳正离子,生成一个新的5元环,然后去质子化。

      分子内反应是很好的考题。

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