在基本条件下反应的环氧化合物的亲核试剂
描述:当环氧化合物与带负电的亲核试剂处理,他们将增加至少替换的位置环氧在一个年代N2的反应。
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注:回想一下,环氧化合物与正常在他们有相当大的环醚由于三元环的压力。
- 酸在第二步的目的是使质子化时形成带负电荷的氧气环氧打开。这导致一个中立的形成酒精。
- 那里除了发生异构中心,碳的立体化学转化。
- 亲核试剂会增加环氧化合物的一些例子包括羟基(HO)烷氧基(RO),格氏试剂和(有时)organocuprates(吉尔曼试剂)
例子:
注意,Cl(-)在这里并没有什么特别之处,它只是一个旁观者离子与H3O (+)
测试自己:
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(高级)引用和进一步阅读
- Base-Promoted异构化的环氧化合物
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DOI:10.15227 / orgsyn.087.0161
这是一个特别有用的程序,因为它是将环氧化合物转化为NH-aziridines施陶丁格反应(环氧化合物的氮模拟)。合成可能会非常棘手,但提供了更多的细节在这里可以复制,拟合的一种程序有机合成。
现实生活中的例子:
Org。Synth。1926年,54岁
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.006.0054
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它成为MgBrCl图,结合H3O + Cl -的抗衡离子。看到曲线箭头去。
MgBr哪里去了?
所有例子在酸性条件。然而,标题说的基本条件。是一个错误还是我错过了什么吗?
亲核试剂打开环氧基本(步骤1)。这个结果在一个带负电荷的氧气。酸的目的检查(步骤2)是使质子化氧气给中性哦。
你能解释一下如何在例4环形式吗?
第一步是去质子化的酒精在最左边的共轭碱。的共轭碱是一个很好的亲核试剂和攻击的碳环氧5原子5环。然后,带负电荷的氧气与温和酸质子化了的。
一件事你不经常告诉是五元环的形成速度比6元环形成,所以不太可能会将画出产品给你原始材料,但是你应该能够计算出机制。
认为你可以添加一个页面上的环氧化合物ν形成聚合物?我和我的文字没有显示完整的机制会发现它真的有用。
在第二阶段的机制应该H-OH2
非常感谢。我想知道这个反应如何发生。