描述:炔烃处理汞(通常HgSO4)和水将水分给酮,通过一个烯醇中间。
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现实生活中的例子:
Org。Synth。1955年,35岁,1链接DOI: 10.15227 / orgsyn.035.0001
没有使用HgSO4, rxn显示非常贫穷的频频出现。但随着HgSO4得到高产品频频出现。这是什么原因。
与H +别无选择但形成乙烯基碳正离子,这是非常不稳定。等大型路易斯酸Hg2 +桥接碳正离子可以形式,避免了碳正离子的sp2杂化碳。更稳定。
我们可以使用HgSO4 dil.H2SO4
是的,我们可以。
我们可以使用Hg(3号)2
是的,那也行。
如果我们使用Br2和水与末端炔的反应,它会产生酮。它是如何工作的?
形成一个烯醇,然后互变异构化酮。
我们可以使用Hg oxymercuration(3号)2 ?
不确定我已经见过oxymercuration试剂,但我不明白为什么没有。应该工作得很好。
主要是什么产品上形成与硫酸和HgSO4 pent-2-yne反应?
你会得到2-pentanone和3-pentanone的混合物。
HgSO4会影响双碳债券?
是的,它将工作一样Hg (OAc) 2。对炔烃我们通常使用HgSO4因为与硫酸反应,这有助于消除衬底的汞。
考虑到在步骤2中循环mercuronium离子形成有孤对电子,共振是可行的,能阻碍离子反芳香和不稳定?有没有可能中间vinylic碳正离子是在步骤2中?
C-Hg债券非常长和轨道重叠任何空的p轨道Hg碳p轨道可能很差。Antiaromaticity并不是一个真正的问题。
如果我记得有机我正确HgSO4只是末端炔烃,所需反应更温和的酸性条件下进行的,这对于内部炔烃是没有必要的,但往往也是以这种方式进行(HgSO4组件,)?
HgSO4反应是温和的,而不是直接酸(如H3O +)这些天虽然事实上更高级的方法避免汞和使用金属阳离子如非盟和Ag)
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没有使用HgSO4, rxn显示非常贫穷的频频出现。但随着HgSO4得到高产品频频出现。这是什么原因。
与H +别无选择但形成乙烯基碳正离子,这是非常不稳定。等大型路易斯酸Hg2 +桥接碳正离子可以形式,避免了碳正离子的sp2杂化碳。更稳定。
我们可以使用HgSO4 dil.H2SO4
是的,我们可以。
我们可以使用Hg(3号)2
是的,那也行。
如果我们使用Br2和水与末端炔的反应,它会产生酮。它是如何工作的?
形成一个烯醇,然后互变异构化酮。
我们可以使用Hg oxymercuration(3号)2 ?
不确定我已经见过oxymercuration试剂,但我不明白为什么没有。应该工作得很好。
主要是什么产品上形成与硫酸和HgSO4 pent-2-yne反应?
你会得到2-pentanone和3-pentanone的混合物。
HgSO4会影响双碳债券?
是的,它将工作一样Hg (OAc) 2。对炔烃我们通常使用HgSO4因为与硫酸反应,这有助于消除衬底的汞。
考虑到在步骤2中循环mercuronium离子形成有孤对电子,共振是可行的,能阻碍离子反芳香和不稳定?有没有可能中间vinylic碳正离子是在步骤2中?
C-Hg债券非常长和轨道重叠任何空的p轨道Hg碳p轨道可能很差。Antiaromaticity并不是一个真正的问题。
如果我记得有机我正确HgSO4只是末端炔烃,所需反应更温和的酸性条件下进行的,这对于内部炔烃是没有必要的,但往往也是以这种方式进行(HgSO4组件,)?
HgSO4反应是温和的,而不是直接酸(如H3O +)这些天虽然事实上更高级的方法避免汞和使用金属阳离子如非盟和Ag)