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Oxymercuration炔烃的

描述:炔烃处理汞(通常HgSO4)和水将水分给酮,通过一个烯醇中间。

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现实生活中的例子:

Org。Synth。1955年,35岁,1
链接DOI: 10.15227 / orgsyn.035.0001

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18的想法”Oxymercuration炔烃的

  1. 没有使用HgSO4, rxn显示非常贫穷的频频出现。但随着HgSO4得到高产品频频出现。这是什么原因。

    1. 是的,它将工作一样Hg (OAc) 2。对炔烃我们通常使用HgSO4因为与硫酸反应,这有助于消除衬底的汞。

  2. 考虑到在步骤2中循环mercuronium离子形成有孤对电子,共振是可行的,能阻碍离子反芳香和不稳定?有没有可能中间vinylic碳正离子是在步骤2中?

    1. C-Hg债券非常长和轨道重叠任何空的p轨道Hg碳p轨道可能很差。Antiaromaticity并不是一个真正的问题。

  3. 如果我记得有机我正确HgSO4只是末端炔烃,所需反应更温和的酸性条件下进行的,这对于内部炔烃是没有必要的,但往往也是以这种方式进行(HgSO4组件,)?

    1. HgSO4反应是温和的,而不是直接酸(如H3O +)这些天虽然事实上更高级的方法避免汞和使用金属阳离子如非盟和Ag)

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