醇醛缩合

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28日的想法”醇醛缩合”

1. 我们怎么得到醇醛缩合产物的反应不使用热吗?

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   1. 不确定你是否阅读从一个学生的角度或实验室的化学家。

      “热”通常表现为教学目的,为教师信号当他们希望醇醛缩合反应而非醇醛产品。

      如果你给我更多的上下文,我可以给你一个更好的答案。

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2. 是什么情况下的冷凝rxn将没有任何提及热添加?我超级困惑我贯穿实践问题在我的书中,有一个问题,根据书的答案页面,导致凝结。没有提及的是热量补充道。

   谢谢你！

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   1. 没有看到您的特定例子很难说。我能想到的唯一的可能是如果是丙二酸盐或其他双烯醇化物激活(Knovenagel类型)在这种情况下,消除特别容易因为碳氢键是异乎寻常的酸性。
      否则我会认为这本书的问题。通常学生需要一个线索的反应进行完全condensaation,不停留在添加阶段。当然,在现实生活中,有一个范围的情况下,但在一个测试环境应该有一些能够告诉的方法。

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3. 在第二和第三的例子是,没有热缩合是支持因为烯烃在conjucation扩展

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   1. 当然有可能凝结可能发生没有热量。从教练的角度来看它是有必要区分反应将导致加法和那些导致冷凝,“热”是常用的方法。

      当然对于苯甲醛缩合预计会很容易的结果将是conjugaed芳环。

      希望这可以帮助!詹姆斯

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      1. 谢谢詹姆斯

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4. 如果水是一种溶剂,不会,不会有利于消除水冷凝一步因为勒夏特列原理?

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   1. 好点。你是对的,在“现实生活”的水不会是一个好的选择溶剂醇醛缩合,对于你提到的原因和大多数有机分子也可怜的水溶性。许多高沸点溶剂可能工作;实际的溶剂是排除,以避免混乱。

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5. 氢氧化*不是氢氧根离子

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6. 我以为氢氧根离子是一个非常糟糕的离去基团。为什么不是第一氢氧质子化了的水在离开之前?

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   1. 如果做的基本条件下,氢氧根离子(pKa水= 14)实际上是一个较弱的基础比烯醇化物离子(pKa酮= 20)。所以一旦烯醇化物形成,驱逐HO -“下坡”,因为是一个较弱的基本形成。

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7. 是醇醛缩合即消除一步…(步骤2)经过SN1机制?

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   1. 不。是E1cB机制,共轭碱(烯醇化物)的形式,然后取代离去基团。

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8. 为什么会发生去质子化羰基碳附近?

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   1. 的酸性最强的碳氢键,因为由此产生的负离子被共振稳定。

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      1. 你好,詹姆斯,
         酮的共轭碱是由共振稳定(总是)
         但酒精pka表中酸性更强。

         如何去质子化发生酮吗?
         谢谢提前

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9. 你好詹姆斯,我在想什么是最受欢迎的产品的醇醛缩合3-ethyl-4-hydroxy-2-hexanone(我猜如何名字我看的分子)。

   产品会青睐3-ethyl-3-hexenone或3-ethyl-4-hexenone吗?
   我倾向于第一个自去除氢(假设一个基本反应)将从叔碳。

   但是…现在我想想,碱和酸在这种情况下重要吗?

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   1. 嗨谢尔比——如果我现在阅读你的问题,答案是,双键将毗邻羰基(即第三位)。结合增加了系统的稳定性。

      作为额外的注意,为了消除发生,需要形成烯醇(基本条件)或烯醇(在酸性条件下),这将发生在3的位置,而不是5的位置(必须的情况形成的烯烃四工位)。

      希望这可以帮助!詹姆斯

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      1. 你好,詹姆斯,你能给我发邮件吗?我有一些女士画图纸,我起草了(我是非常视觉),我尝试发送我的电子邮件回复,但是我得到了一个消息,说电子邮件不能达成。

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10. 有机化学是最好的网站我希望我能找到坎尼扎罗反应机制(我还没能找到在谷歌和指所罗门)。所以你能提出坎尼扎罗反应的机制吗?
    提前谢谢。

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    1. 嗨Canizarro——有一个页面,与机制。//m.deriinvest.com/reaction-guide/cannizarro-reaction/

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11. 在分子内反应,酮你deprotonated有主要和次要α碳,所以它有两个不同的烯醇化物形式。鼓励使用的条件下形成的“热力学烯醇化物”,即更多的取代基π键。因此,循环产品是完全不同的。例如其余酮不会“跨越”戒指但“挂掉”,连接到它现在三级α碳。我看过其他来源,1,6-diketone应该产生一个五元环。这是正确的吗?

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    1. 而烯醇化物实际上是更稳定的烯醇化物“热力学”,它将形成一个4-membered戒指,不是5环。这就是为什么它不会发生。

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12. 嗨,是“热”总是重要的吗?或者我可以用另一种方式凝结?谢谢,P。

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    1. 你好彼得-醇醛缩合,往往有利于消除热的水。如果一个人想进行醇醛缩合,最好的方法是加热反应混合物。为了避免消除,并进行醇醛加成反应,通常使用一个较低的温度。

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13. 有条件的酮和酒精仍和双键不形式消除在最后一步?

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    1. 是的,这是“醇醛加成”。通常避免使用一个热的过程。

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