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烯烃复分解

描述:治疗烯烃格拉布的催化剂(见;“俄罗斯”是钌)导致的“交换”终端的碳烯烃,被称为反应烯烃置换作用。烯烃复分解通用例子显示grubbs催化剂

注:最有效的版本,这个反应是“ring-closing交换”,两个终端烯烃连接在一起形成一个新的戒指。

例子:

催化剂在行动的例子grubbs交叉置换作用,关闭环复分解

注:第一次和第二次的例子展示典型的“ring-closing”(一个交换反应内部分子内部碳在每个反应)烯烃形成一个环,在每个终端CH2组烯烃形成CH2 = CH2。第三和第四反应结合两个烯烃在“国际米兰时尚分子“变体叫做“cross-methathesis”。反应效果最好的一个烯烃存在于过度。

画出Grubbs的催化剂,而不是写“Grubbs催化剂”或“俄文催化剂”是成功的一般。

机制:

第一步是之间的环加成作用烯烃和钌碳烯形成4-membered环(步骤1,箭头a和B)。发生这种情况后,第二步是一个反向环加成作用(步骤2,箭头C和D)给一个新的钌碳烯和一个新的烯烃(烯烃)。

请注意,为了简单起见其他组在拉布的催化剂(配体)是省略了,和“俄罗斯”。

烯烃复分解机制grubbs债券形成的债券打破

催化过程。这是催化循环。

步骤1(箭头A和B)显示最初的钌碳烯和环加成作用烯烃。相反的环加成作用(步骤2,箭头C和D)在一个新的结果烯烃以及一个新的钌碳烯。碳烯可以结合一个新的相当于烯烃(步骤3,箭头E和F)其次是另一个反向环加成作用(步骤4,箭头G和H)。

烯烃复分解催化循环的机制

注:的几何形状烯烃不是很控制在分子间的反应(“cross-metathesis”), E和Z的混合物烯烃通常会被获得。

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