应对重排

描述:Cope重排是1,5-二烯的[3,3]- sigmattic重排。加热1,5-二烯会产生可逆的重排反应。

注:上面没有显示出来，但是如果3-位上有一个OH，生成的产物就是an烯醇，然后互变异构成a羰基．这被称为Oxy-Cope重排，通常是不可逆的。

例子:

注:例1是一个相当典型的Cope重排。该产品取代性较强，会稍微受到青睐烯烃(回想一下,烯烃稳定性随着附着碳数的增加而增加)。

第二个例子涉及到一个应变环(环丁烷)的打开，由于环应变在环丁烷中释放(约26千卡/摩尔)，因此有很强的驱动力。

例4是Oxy-cope反应，它形成烯醇然后互变异构成an醛．最后一个例子展示了一个Oxy-Cope，其中形成了一个新的10元环。

机制:

像所有的周环反应一样，Cope重排发生在具有一致过渡状态的单步骤中。

在这一步(第一步，箭头A、B和C)中，两个C-C π键与一个C-C sigma键一起被打破，两个C-C π键与一个C-C sigma键一起形成。

这是Oxy-Cope的工作情况:

注:在大多数情况下，热通常需要使Cope重排发生，因为它有相当高的活化能(约33千卡/摩尔)。典型值约为150°C。

更多信息，请看这篇文章:Cope和Claisen重排