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处理消除

描述:Cope消除是一个两步过程,其中一个三级1)与H2O2这样的氧化剂氧化为n -氧化物,然后2)加热以在a中产生消除产物协调一致的反应

反应消去生成烯烃的过程描述

注:许多其他的氧化剂也可以被使用(例如。m-CPBA).的必须是三级的,否则会发生不希望发生的副反应。

例子:

反应消去生成烯烃的例子

注:例1展示了一个单取代基或三取代基的消去烯烃可能发生的。反应倾向于形成取代较少的物质烯烃

例2显示了一个二取代基的优先形成烯烃Vs三取代的烯烃

例3说明立体化学的重要性。在Cope消除反应中被除去的氢和n -氧化物在环己烷环的同一侧,这一点很重要。扎伊采夫号的形成烯烃这种情况下是不可能的。

机制:

在第一步攻击过氧化氢(步骤1,箭头A和B),产生质子化的n -氧化物,然后被产生的氢氧根离子(步骤2,箭头C和D)去质子化。加热后,发生一致的消除(步骤3,箭头E, F和G),形成新的烯烃

-mechanism-for-cope-elimination-to-give-alkene-from-n-oxide

注:消去反应是一个协同的、六电子的周环跃迁态(很像其他周环反应的跃迁态,如Cope、Claisen和Diels-Alder反应)。

参见:Cope消除


现实生活中的例子:
Org。Synth, 1959, 39, 40
DOI链接:10.15227/orgsyn.039.0040

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