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通过烯醇酮的卤化

描述:治疗与溴酮(Br2)酸的存在将导致形成一个新的C-Br债券“α”位置。

注:酸的目的是促进形成的烯醇从酮,这是活跃亲核试剂在反应中。而不是Br₂,你可以使用类似的亲电溴N-bromosuccinimide(来源国家统计局)。各种酸可以使用(例如哈佛商业评论,醋酸(乙酸)。

例子:

注:例子1显示了组建一个新的使用哈佛商业评论和Br2 C-Br债券。例子2显示了使用醋酸(乙酸)。例子3显示了这个反应如何发生在酸卤化物(这是一个关键的一步Hell-Vollhard-Zelinsky反应)。

机制:

反应开始的质子化作用羰基氧气与酸(步骤1,箭头A和B)加速酮烯醇互变现象。去质子化的碳氢键α碳(步骤2,箭头C、D和E)的形成烯醇,这是活跃亲核试剂在这个反应。的亲核烯醇碳与优秀的反应亲电试剂溴(步骤3,箭头F, G, H)导致一个新的C-Br债券。的羰基氧气然后deprotonated弱碱(步骤4,箭头I和J) alpha-bromo酮。