桦树减少芳香环

描述:桦树减少的减少是一个芳环与金属钠(钾)氨(NH)₃)的存在酒精。结果是一个1,4-cyclohexadiene。

注:不要混淆这NaNH₂/ NH₃,这是形成苯炔。

的替换模式1,4-cyclohexadiene产品取决于环连着一个吸电子集团(EWG)或一个电子捐赠集团(EDG)。

例子:

注:一个吸电子集团倾向于稳定的存在一个阴离子直接相邻,导致模式类似示例1中看到,3和4。

与一个电子基集团(如甲基)中间阴离子形成尽可能远,导致形成的烯醇醚与新的共轭双键。

更多信息,见:桦树减少芳香环

机制:

氨作为溶剂的作用是溶解金属钠,最终形成一个深蓝色的解决方案。白桦活跃的试剂还原是一个自由电子,NH溶剂化₃负责强烈的颜色。

第一步是增加电子芳环(步骤1)形成的“激进的阴离子”。在下一步中,负碳离子质子化了的的酒精(步骤2,箭头A和B)形成一个新的碳氢键,留下一个自由基。激进的降低到另一个负碳离子(步骤3),然后再使质子化(步骤4,箭头C和D)为1,4环己二烯产品。

注:一个也可以画电子是附着在金属钠一开始,比如Na•。

的目的酒精(卢)是使质子化阴离子。在缺乏酒精,不受欢迎的碳碳键的形成往往发生。

---

现实生活中的例子:

Org。Synth。1952年,32岁,97年

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.032.0097

Org。Synth。1963年,43岁的22所示

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.043.0022

Org。Synth。1969年,49岁,62年

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.049.0062

Org。57 Synth。1977年,107年

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.057.0107