除了Organolithiums醛和酮

描述:Organolithium试剂(扶轮领导学院(RLi))将增加醛和酮醇,就像格氏试剂。

注:H₃O +这里表示“酸性检查”,一个简短的治疗反应的混合物用酸来中和任何强大的基地。

在实践中,可以使用一个稀溶液的酸1 M H₂所以₄或KHSO₄或在这种情况下,一个非常温和的酸是必需的,北半球的一个解决方案₄Cl (铵氯),但是一个是很少要求提供这些细节。

例子:

注:添加一个organolithium醛将导致二次酒精(例子1和4),添加一个organolithium酮将三级酒精(例子2和3)。

注意,如果一个氘酸用于检查(D =氘的重同位素氢),那么由此产生的酒精将会有一个氘(D)与氧气而不是一个质子(H)(例5)。

机制:

反应的第一步是organolithium的醛或酮(步骤1,箭头A和B)。这是结束的反应,直到引起轻度酸,于是带负电荷的氧气(“醇盐”)是质子化了的轻度酸(步骤2,箭头C和D)给最后一个酒精产品。

注:具体使用酸不是至关重要;H₃O +水酸是一个相当通用术语。