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酸性水解的酰胺

描述:治疗的酰胺水溶液酸(和热)羧酸。

描述的酸水解酰胺羧酸

注:模糊,“H3O +”。实际上这个过程可能涉及盐酸水溶液或硫酸这里是一个链接到一个过程

例子:

酸水解酰胺的例子给羧酸

注:示例1显示了第二个酰胺的水解酸给羧酸。两个例子展示了一个叔酰胺的水解给一个羧酸和一个。第三个例子显示环酰胺的水解(“内酰胺”)给一个线性的产品。

机制:

这个反应机理是典型的“PADPED”模式。质子化作用的氧气(步骤1,箭头A和B)导致指控物种经历除了通过亲核的水(步骤2,箭头C和D)。这是紧随其后的是质子转移(步骤3和步骤4,箭头E和F)氨基,给一个更好的离去基团NH3 +然后经历消除(步骤5中,箭头G和H)质子化了的羧酸然后deprotonated基地(步骤6,箭头I和J)。

酰胺的酸性水解机制

注:“PADPED”代表质子化作用,另外,去质子化/质子化作用,消除,去质子化。相同的

H3O +显示为这里的酸,这可以通过组合形成盐酸+ H2O或H2所以4+ H2O在许多其他组合。


现实生活中的例子:

Org。Synth。1926、6、8

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.006.0008

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Org。Synth。1926、6、8

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.006.0008

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Org。Synth。1937年,17岁的7

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.017.0007

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Org。Synth。1952年,32岁,13岁

链接DOI: 10.15227 / orgsyn.032.0013

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